光催化自催化硫醇-烯烴炔烴加成反應(yīng)
昆士蘭理工大學(xué)Florian Feist、Christopher Barner-Kowollik等報(bào)道了一種基于可見光驅(qū)動(dòng)的高效率系統(tǒng)，將硫酚通過硫酚-Michael加成反應(yīng)進(jìn)行合成。與傳統(tǒng)的光驅(qū)動(dòng)硫酚-烯烴/烯炔反應(yīng)體系區(qū)別之處在于，傳統(tǒng)的光催化反應(yīng)中通常需要光固化的堿/親核試劑、有機(jī)光催化劑、自由基光引發(fā)劑等，本文催化反應(yīng)體系中的光驅(qū)動(dòng)反應(yīng)無需任何添加劑即可發(fā)生，具體通過光化學(xué)過程中生成的硫酚在吡啶介導(dǎo)脫質(zhì)子化作用中進(jìn)行自催化反應(yīng)。因此，硫酚陰離子與缺電子炔烴/烯烴之間的硫酚-Michael加成反應(yīng)無需任何添加劑就能夠發(fā)生。這種反應(yīng)能夠用于聚合物的端基修飾，可能在生物相關(guān)反應(yīng)、有機(jī)材料開發(fā)中得以應(yīng)用。
本文要點(diǎn)：
（1）
作者在本文中首次實(shí)現(xiàn)了硫嘧啶苯甲醛在光驅(qū)動(dòng)作用中通過重排反應(yīng)生成自由硫醇分子，作者研究了各種反應(yīng)條件、溶劑、反應(yīng)底物分子對(duì)反應(yīng)的影響，該反應(yīng)對(duì)多種溶劑都具有容忍性，對(duì)廣泛的缺電子烯烴、炔烴分子容忍，能夠在紫外光、可見光驅(qū)動(dòng)中進(jìn)行反應(yīng)。
（2）
作者展示了這種反應(yīng)在修飾聚合物的端基中的性能表現(xiàn)了非常優(yōu)異的性質(zhì)，作者認(rèn)為這種自催化光化學(xué)反應(yīng)有望用于大量生物學(xué)相關(guān)反應(yīng)、先進(jìn)材料的合成。
參考文獻(xiàn)
Leona L. Rodrigues, Aaron S. Micallef, Michael C. Pfrunder, Vinh X. Truong, John C. McMurtrie, Tim R. Dargaville, Anja S. Goldmann, Florian Feist*, and Christopher Barner-Kowollik*, A Self-Catalyzed Visible Light Driven Thiol Ligation, J. Am. Chem. Soc. 2021
DOI: 10.1021/jacs.1c03213
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c03213
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