取代反應(yīng)是眾所周知的且長(zhǎng)期應(yīng)用的反應(yīng)，用于在芳香族或脂肪族有機(jī)分子上建立或替換官能團(tuán)。根據(jù)離去基團(tuán)的行為，反應(yīng)可以在催化或非催化環(huán)境中進(jìn)行。這些反應(yīng)是創(chuàng)建新分子甚至整個(gè)結(jié)構(gòu)庫(kù)的良好解決方案。

連續(xù)流動(dòng)反應(yīng)的產(chǎn)率僅取決于催化劑的壽命，或者當(dāng)反應(yīng)在非催化情況下進(jìn)行時(shí)，產(chǎn)率僅取決于時(shí)間。因此，這些反應(yīng)的連續(xù)流動(dòng)解決方案可能很有趣，尤其是對(duì)于工業(yè)而言。

連續(xù)流反應(yīng)器中取代反應(yīng)

取代反應(yīng)是指有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)， 這產(chǎn)生了稱(chēng)為離去基團(tuán)的副產(chǎn)物 。包括：鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、鹵代烴的水解反應(yīng)、酯化反應(yīng)、酯的水解反應(yīng)等。由于取代反應(yīng)廣泛存在，幾乎所有的有機(jī)物都能發(fā)生取代反應(yīng)。

取代反應(yīng)（substitution reaction）是指化合物分子中任何一個(gè)原子或原子團(tuán)被試劑中同類(lèi)型的其它原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)，用通式表示為：R－L（反應(yīng)基質(zhì)）+A-B（進(jìn)攻試劑）→R－A（取代產(chǎn)物）+L-B（離去基團(tuán)）屬于化學(xué)反應(yīng)的一類(lèi)。取代反應(yīng)在有機(jī)化學(xué)中非常重要，而無(wú)機(jī)化學(xué)中同樣存在取代反應(yīng)，并非只限于有機(jī)化學(xué)。

取代反應(yīng)：取代反應(yīng)是涉及一個(gè)原子或一組原子被另一個(gè)原子或一組原子取代的反應(yīng)。

取代反應(yīng)最終分子：分子中不包括親電試劑或離去基團(tuán)的部分稱(chēng)為底物。

取代反應(yīng)副產(chǎn)品：在取代反應(yīng)中形成副產(chǎn)物。 副產(chǎn)品是離去基團(tuán)。

取代反應(yīng)：取代反應(yīng)中底物的摩爾質(zhì)量可以比起始分子的摩爾質(zhì)量增加或減少，這取決于被取代的基團(tuán)。

取代反應(yīng)的一般分類(lèi)（取決于取代基的類(lèi)型）如下：

· 親電取代

· 親核取代

· 自由基取代

親電取代

親電子取代是原子或官能團(tuán)被親電子取代。 同樣，親電子試劑是可以接受來(lái)自富電子物種的電子對(duì)并帶有正電荷或中性電荷的原子或分子。

親電取代反應(yīng)，是親電試劑取代親核基上某原子或原子團(tuán)的反應(yīng)，被取代的原子通常是氫原子，但也可以是其他原子。親電取代反應(yīng)依照親核基為芳香類(lèi)化合物或脂肪類(lèi)化合物分為兩類(lèi)。

對(duì)芳香類(lèi)化合物的親電取代反應(yīng)稱(chēng)為親電芳香取代反應(yīng)，其中包括對(duì)芳香類(lèi)化合物的硝化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)、磺化反應(yīng)以及傅-克反應(yīng)等。

而對(duì)脂肪類(lèi)化合物的親電取代反應(yīng)與上述親核取代反應(yīng)很類(lèi)似，也分為SE1與SE反應(yīng)。在SE1反應(yīng)中，分為兩步驟，受質(zhì)先游離形成碳陰離子與帶正電的有機(jī)殘基，碳陰離子迅速與親電試劑結(jié)合，完成取代反應(yīng)。SE2的反應(yīng)機(jī)構(gòu)則是只有一個(gè)過(guò)渡態(tài)，舊鍵結(jié)的斷裂與形成新鍵結(jié)幾乎同時(shí)發(fā)生。

脂肪族的親電取代反應(yīng)有：

亞硝化作用（Nitrosation）

酮鹵化反應(yīng)（Ketone halogenation）

酮-烯醇互變異構(gòu)

脂肪族的重氮偶聯(lián)反應(yīng)

碳烯插入碳-氫鍵的反應(yīng)

羰基α-取代反應(yīng)（Carbonyl Alpha-Substitution Reactions）

NO2 +苯的親電取代：苯環(huán)的一個(gè)氫原子被NO 2 +取代，NO 2 +基團(tuán)充當(dāng)帶正電的親電體，氫原子是離去基團(tuán)。

親核取代

親核取代反應(yīng)簡(jiǎn)稱(chēng)SN（S為英文"Substitution"（取代），N為"Nucleophilic"（親核），都取第一個(gè)大寫(xiě)字母）是指親核取代原子或官能團(tuán)。 親核試劑也是可以提供電子對(duì)并具有負(fù)電荷或被中性電荷的原子或分子。

飽和碳上的親核取代反應(yīng)很多。例如，鹵代烷能分別與氫氧化鈉、醇鈉或酚鈉、硫脲、硫醇鈉、羧酸鹽和氨或胺等發(fā)生親核取代反應(yīng)，生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。醇可與氫鹵酸、鹵化磷或氯化亞砜作用，生成鹵代烴。鹵代烷被氫化鋁鋰還原為烷烴，也是負(fù)氫離子對(duì)反應(yīng)物中鹵素的取代。當(dāng)試劑的親核原子為碳時(shí)，取代結(jié)果形成碳-碳鍵，從而得到碳鏈增長(zhǎng)產(chǎn)物，如鹵代烷與氰化鈉、炔化鈉或烯醇鹽的反應(yīng)。在親核取代反應(yīng)中，C-X鍵先斷裂，生成正碳離子再跟試劑反應(yīng)，形成C-Y鍵，這種反應(yīng)叫單分子親核反應(yīng)，記作SN1。C-X鍵斷裂和C-Y鍵的形成同時(shí)發(fā)生的反應(yīng)叫雙分子親核取代反應(yīng)，記作SN2。

親核取代反應(yīng)由于反應(yīng)物結(jié)構(gòu)和反應(yīng)條件的差異，SN有兩種機(jī)理，即單分子親核取代反應(yīng)SN1和雙分子親核取代反應(yīng)SN2。

芳香親核取代： Nu”表示親核試劑，它取代了芳族分子的“ X”原子。 “ X”原子是離去基團(tuán)。

自由基取代

自由基取代包括自由基與底物的反應(yīng)。 自由基取代還包含至少兩個(gè)步驟（與自由基加成反應(yīng)相同）以完成反應(yīng)。 大多數(shù)情況下，涉及三個(gè)步驟：

1、引發(fā)-自由基的形成

2、自由基與非自由基反應(yīng)形成新的自由基

3、終止-兩個(gè)自由基結(jié)合并終止新自由基的形成

甲烷的自由基取代：甲烷的氫原子被替換為Cl”基團(tuán)，氫原子是離去基團(tuán)。