邁克爾(Michael)加成反應(yīng)
2021-06-01 16:52:58
邁克爾(Michael)加成反應(yīng)經(jīng)典意義上指烯醇化的碳負(fù)離子(enolates）或者其它穩(wěn)定的碳負(fù)離子類親核試劑，如有機(jī)銅鋰試劑等對α,β-不飽和酮、醛、腈，硝基化合物及羥酸衍生物的1,4-加成繼而形成新的碳-碳鍵的反應(yīng)。邁克爾加成反應(yīng)是以對該反應(yīng)做出貢獻(xiàn)的美國科學(xué)家Arthur Michael命名的。亦稱共輒加成反應(yīng),是親核物種對α ,β -不飽和體系進(jìn)行的1,4-加成反應(yīng)。
Michael加成是共輒加成或1 ,4-加成反應(yīng)，是迄今為止最為廣泛應(yīng)用的碳-碳鍵形成方法之一。時至今日，文獻(xiàn)中已常見氮雜邁克爾加成，氧雜邁克爾加成，雜原子邁克爾加成等擴(kuò)展使用“邁克爾加成”的趨勢，而雙鍵或參鍵與吸電子基團(tuán)共輒的α,β-不飽系統(tǒng)常被稱為邁克爾受體。
邁克爾加成（Michael reaction）是最有價值的有機(jī)合成反應(yīng)之一，是構(gòu)筑碳-碳鍵的最常用方法之一。著名的羅賓遜環(huán)合反應(yīng)其實(shí)是邁克爾加成與羥醛縮合的串聯(lián)過程。今天的化學(xué)家已發(fā)展了多種有機(jī)小分子催化的不對稱邁克爾加成反應(yīng)，最具代表性的是手性脯氨酸(L-Proline)及其衍生物催化共扼加成的工作。
反應(yīng)機(jī)理
邁克爾加成是一個可逆反應(yīng)，在加熱條件下用堿處理，產(chǎn)物可以發(fā)生分解。
